Les glycosides sont un groupe hétérogène de substances naturelles, largement répandues dans la nature et unies par une structure qui a une partie sucrée, appelée glycone, et une partie non sucrée, appelée génine ou aglycone, liées entre elles. Appelés aussi hétérosides et dotés d'une polyvalence pharmacologique remarquable, les glycosides complexés se comportent comme de véritables pro-drogues : une fois pris ils subissent des processus d'hydrolyse enzymatique qui séparent la partie sucre de l'« aglycone ». molécule; la partie sucre contribue cependant à moduler "l'intensité de" l'action, sa toxicité et la solubilité de l'ensemble de la molécule ; la glycone, par exemple, est indispensable à l'accumulation des huiles essentielles (hydrophobes) dans le compartiment aqueux des vacuoles.
Les glycosides peuvent être classés sur la base de :
1) à la partie sucrée (glucose, fructose, rhamnose, galactose ou arabinose) ;
2) à la partie qui représente l'aglycone (les différents métabolites secondaires) ;3) le type de liaison qui retient l'aglycone à la partie non sucrée ;
4) les propriétés physiques ou pharmacologiques du glycoside ;
1) Sur la base de la partie sucrée qui les caractérise par exemple, les glycosides peuvent être classés en glucosides (glycone = glucose), fructosides (glycone = fructose), rhamnosides (glycone = rhamnose), galactosides (glycone = galactose), arabinosides (glycone = arabinose), stéviosides (glycone = stéviol) etc. Si par contre la partie sucrée est composée de plus de sucres, il faut tous les nommer ; ainsi, par exemple, on parlera de rhamnoglucoside en référence à un glycoside générique contenant un glycone composé de rhamnose et de glucose.
2) Pour mettre en évidence le type d'aglycone présent dans la molécule glycosidique, des suffixes tels que antachinon- (aglycone = anthraquinone), phénol- (aglycone = phénol), flavonol- (aglycone = flavonol), coumarine- (aglycone = coumarine) sont utilisés , stérol- (aglycone = stérol) etc. D'autres fois, il est préférable d'utiliser l'attribut relatif, par exemple le glycoside d'anthraquinone (aglycone = anthraquinone) etc.
3) En référence au type de liaison qui retient l'aglycone à la partie non-sucre, on parle de O-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome d'oxygène), S-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome de soufre), les C-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome de carbone) et les N-glycosides (sucre lié à l'aglycone par un atome d'azote).
Compte tenu de l'extrême variabilité des propriétés physico-chimiques et des activités pharmacologiques, la classification des glycosides est souvent confiée à la nature de la partie fonctionnelle (aglyconique).
Exemples de glycosides et articles de fond
Approfondissement : Types de glycosides
ANTHRACHINONE GLYCOSIDES : glycosides contenant des aglycones structurellement apparentés à la molécule d'anthracène ; c'est le cas des sennosides de séné, qui ont un puissant effet laxatif.
GLYCOSIDES CARDIOACTIFS : glycosides à action puissante et spécifique sur le cœur ; c'est le cas de la digitoxine contenue dans la digitale (effet cardiotonique).
GLYCOSIDES CYANOGÉNÉTIQUES : glycosides qui par hydrolyse libèrent du cyanure d'hydrogène, avec des effets extrêmement toxiques mais avec des activités anticancéreuses potentielles ; c'est le cas de l'amygdaline contenue dans l'amande amère.
GLYCOSIDES PHÉNOLIQUES : le plus connu est l'arbutine de busserole, utilisée en phytothérapie contre la cystite bactérienne et l'urétrite pour ses propriétés antiseptiques sur les voies urinaires.
GLYCOSIDES FLAVONIQUES : l'aglycone est un flavonoïde, rappelons par exemple la rutine, caractéristique de Rue, à effet vasoprotecteur, dont l'aglycone est représentée par le flavonoïde quercétine.
GLYCOSIDES DE SALICYLE : la salicine extraite d'écorce de saule ou de spirée de reine des prés est connue pour ses effets analgésiques, antirhumatismaux et antipyrétiques ; ce n'est pas un hasard si c'est la base de la production de la fameuse Aspirine.
SAPONINE GLYCOSIDES : la glycyrizine de réglisse a des propriétés gastroprotectrices, anti-ulcéreuses et hypertensives ; les ginsénosides du ginseng ont un effet adaptogène.
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