Restant toujours dans la voie biogénétique de l'acide mévalonique, considérons les COMPOSÉS TERPÉNIQUES.
Les composés de nature terpénique sont répandus dans la nature; ils sont caractérisés par la présence d'un nombre d'atomes de carbone égal à 5, cela signifie donc que la structure de base qui les distingue, appelée isoprène, a 5 atomes de carbone. Ces terpènes se distinguent par leur poids moléculaire et par les multiples d'unités isoprènes qui les constituent : monoterpènes (C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20), triterpènes (C30) et tétraterpènes (C40). Les iridoïdes et les sécoiridoïdes sont des exemples de molécules dérivées des monoterpènes, tandis que les cannabinoïdes sont dérivés des sesquiterpènes.
Les composés terpéniques sont omniprésents : ceux de plus faible poids moléculaire, les mono et sesquiterpènes, on les retrouve par exemple dans les tissus sécrétoires, dans lesquels se trouvent principalement des molécules de nature terpénique pouvant coexister avec des molécules d'une autre nature, voire avec des molécules plus élevées. terpène de poids moléculaire. Les résines de conifères sont appelées ainsi parce que leur consistance est semi-solide et qu'elles ont une odeur aromatique ; cette consistance devient solide si les résines restent dans l'air, du fait de divers facteurs, l'un d'eux étant l'évaporation des molécules de plus faible poids moléculaire, donc volatiles : les monoterpènes ; les molécules de haut poids moléculaire, en revanche, restent et sont représentées par des terpènes, tels que des triterpènes ou des tétra terpènes.
Dans les tissus sécrétés, il existe principalement des composés terpéniques, qui peuvent être de faible ou de haut poids moléculaire ; cela distingue les résines de nature semi-solide des huiles essentielles contenues dans les poils glandulaires d'une plante.
Une huile essentielle est liquide car elle ne contient pas de terpènes de haut poids moléculaire ; une résine est solide car, en plus de contenir des mono et sesquiterpènes, elle contient également des terpènes de poids moléculaire plus élevé.
Les tissus de sécrétion ne sont pas les seuls à contenir des composés terpéniques ; par exemple, une huile essentielle n'est pas obtenue à partir de la gentiane, mais la plante contient toujours des huiles essentielles. De plus, les huiles essentielles ne sont pas les seuls composés terpéniques naturels, et les terpènes peuvent caractériser des médicaments qui n'ont pas du tout d'huile essentielle ; on se souvient en effet que les terpènes sont des composés ubiquitaires.
Les terpènes dérivent de l'isoprène (C5), qui est phosphorylé pour s'assurer qu'il entre dans une voie biochimique de synthèse, celle des terpènes. La phosphorylation de l'isoprène implique une activation énergétique de la molécule (la liaison phosphorique est une liaison à haute énergie) ; lorsque l'isoprène est phosphorylé il peut prendre différentes conformations optiques, mais nous nous intéressons à la molécule conservant une structure à 5 atomes de carbone, car c'est la brique qui permet de construire toutes les molécules de type terpène. être appelé de deux manières différentes : isopentényl-pyrophosphate ou diméthylallyl-pyrophosphate ; la molécule est la même, mais avec des conformations optiques différentes. Lorsqu'une molécule d'isopentényl-pyrophosphate rejoint une molécule de diméthylallyl-pyrophosphate, une molécule de géranyl-pyrophosphate est produite ; un groupe pyrophosphate (2 luminophores) se détache de l'un des deux motifs isoprène, libérant l'énergie qui unissait les deux motifs C5.
Le géranyl pyrophosphate est une molécule à 10 atomes de carbone ; c'est le précurseur des composés monoterpéniques car il possède en lui-même l'architecture et le nombre de carbones adaptés à cette catégorie chimique.Le géranyl-pyrophosphate perd alors à son tour le groupe pyrophosphate et devient le point de départ pour donner naissance à l'un des milliers de monoterpènes connus : camphre, menthol, eucalyptol, pinène.Ces molécules, quelle que soit leur configuration cyclique ou linéaire, ainsi que les substituants qu'elles présenteront, seront toujours des molécules en C10, donc attribuables à la famille des monoterpènes. à son tour être un précurseur des catégories de terpènes suivantes, et s'il reste phosphorylé, il peut se lier à une autre molécule d'isopentényl-pyrophosphate ou de diméthylallyl-pyrophosphate et ainsi devenir le précurseur de composés sesquiterpéniques. L'union du géranyl-pyrophosphate avec un autre motif en C5 libère un pyrophosphate, donnant l'énergie nécessaire à une nouvelle condensation, avec l'obtention d'un produit final appelé farnésyl-pyrophosphate.Ce dernier est une molécule à 15 atomes de carbone qui est un précurseur de sesquiterpènes, composés qui - au-delà de leur configuration aliphatique ou cyclique et du degré de substitution - ont 15 atomes de carbone. Le farnésyl-pyrophosphate peut à son tour être un précurseur de composés sesquiterpéniques de poids moléculaire plus élevé ; possède 15 atomes de carbone et ces molécules peuvent subir une condensation deux à deux, formant ainsi des molécules de C30 (précurseurs de composés triterpéniques ou stérols, où un stérol est un C27 car il est décarboxylé). Cependant, le farnésyl-pyrophosphate peut à nouveau se lier à un autre motif C5, formant le géranyl-géranyl-pyrophosphate, précurseur de molécules à 20 atomes de carbone, appelées diterpènes. pyrophosphate, on obtient des tétra terpènes, molécules constituées de C40. Les tétra terpènes donnent des molécules extrêmement importantes, comme les caroténoïdes et la vitamine E, des pigments aux propriétés antioxydantes importantes, très recherchés sur le marché du bien-être, de plus en plus orientés vers la recherche du naturel à tout prix.
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